「日本旅のペンクラブ賞」は、旅の文化の向上に寄与したと認められる団体、個人、行政機関等に贈呈されるものです。当クラブ会員・会友を初め、各都道府県の観光課、観光協会などから推挙された候補を、当クラブ内に設置した選考委員会で検討。候補を数ヶ所に絞り込んだうえ、会員、会友の投票を経て決定します。中断した時期もありますが、昭和47年（1972）の第1回に始まり、令和3年（2021）で41回目を迎えます。
第1回（1972年、創立10周年）戸倉上山田温泉「滝の湯」旅館
第2回（1973年、創立11周年）該当なし、以降休止
第3回（1983年、創立21周年）静岡県松崎町
第4回（1984年、創立22周年）大分県湯布院町
★特別賞
長野県野沢温泉村旅館住吉屋・河野正人氏
第5回（1985年、創立23周年）岩手県陸中・三陸鉄道
第6回（1986年、創立24周年）長野県野沢温泉村
第7回（1987年、創立25周年）
★人間旅ペン賞
駒崎義男氏（画家、銚子電鉄の中吊り広告を描く）
C.W.ニコル氏（作家、自然愛好者）
高橋タケノ氏（秋田県横手市朝市のベテランおばあちゃん）
武田真理氏（京阪・定期観光バス運転手）
野原順作氏（富山県利賀村企画室長）
宮脇昭氏（横浜国立大学教授、植物研究者）
第8回（1988年、創立26周年-第1回旅の日）大井川鉄道
★特別賞
静岡県松崎町前町長・依田敬一
第9回（1989年、創立27周年-第2回旅の日）群馬県川場村
★特別賞
NHKテレビ旅番組「小さな旅」
第10回（1990年、創立28周年-第3回旅の日）大分県一村一品運動
第11回（1991年、創立29周年-第4回旅の日）（財）国民休暇村協会
第12回（1992年、創立30周年-第5回旅の日）岐阜県白川村
★特別賞
読売テレビ旅番組「遠くへ行きたい」
★激励賞
長崎県小浜町/長崎県・雲仙観光協会
第13回（1993年、創立31周年-第6回旅の日）滋賀県長浜市
第14回（1994年、創立32周年-第7回旅の日）北海道小樽市
第15回（1995年、創立33周年-第8回旅の日）該当なし
第16回（1996年、創立34周年-第9回旅の日）該当なし
★激励賞
（財）神戸国際観光協会
第17回（1997年、創立35周年-第10回旅の日）広島電鉄（株）
第18回（1998年、創立36周年-第11回旅の日）乳頭温泉郷
第19回（1999年、創立37周年-第12回旅の日）京都府丹後半島
第20回（2000年、創立38周年-第13回旅の日）竹富島
★特別賞
長野県地獄谷温泉後楽館・竹節春枝さん
第21回（2001年、創立39周年-第14回旅の日）東近江観光振興協議会
第22回（2002年、創立40周年-第15回旅の日）長野県小布施町
第23回（2003年、創立41周年-第16回旅の日）三重県上野市
第24回（2004年、創立42周年-第17回旅の日）（財）知床財団（北海道）
第25回（2005年、創立43周年-第18回旅の日）日間賀島観光協会・同漁業組合
第26回（2006年、創立44周年-第19回旅の日）福地温泉観光協会
第27回（2007年、創立45周年-第20回旅の日）若狭三方五湖観光協会
第28回（2008年、創立46周年-第21回旅の日）北塩原村 裏磐梯観光協会
第29回（2009年、創立47周年-第22回旅の日）（社）四万温泉協会
第30回（2010年、創立48周年-第23回旅の日）美山町観光協会（京都府南丹市）
第31回（2011年、創立49周年-第24回旅の日）銚子電鉄（株）
第32回（2012年、創立50周年-第25回旅の日）スパリゾートハワイアンズ
第33回（2013年、創立51周年-第26回旅の日）一般社団法人石垣市観光交流協会
第34回（2014年、創立52周年-第27回旅の日）兵庫県豊岡市
第35回（2015年、創立53周年-第28回旅の日）横手市増田地域局
第36回（2016年、創立54周年-第29回旅の日）「日本秘湯を守る会」の名誉会長・佐藤好億氏
第37回（2017年、創立55周年-第30回旅の日）みやこ女将の会（京都府）
第38回（2018年、創立56周年-第31回旅の日）まちの駅ネットワークかぬま（栃木県鹿沼市）
第39回（2019年、創立57周年-第32回旅の日）遠州横須賀倶楽部（静岡県掛川市）
第40回（2020年、創立58周年-第33回旅の日）むらかみ町屋再生プロジェクト（新潟県村上市）。
第41回（2021年、創立59周年-第34回旅の日）「コロナ
第42回（2022年、創立60周年-第35回旅の日）別府八湯
第43回（2023年、創立61周年-第36回旅の日）北八ヶ岳
第44回（2024年、創立62周年-第37回旅の日）東京湾フ
